Das berühmte Höllentor, auch "mascherone" genannt, war eines der ersten Schmuckelemente, die der Maler Federico Zuccari an seiner Villa oberhalb der heutigen Spanischen Treppe ausführen ließ. Der Romplan Antonio Tempestas von 1593 zeigt es bereits in fertigem Zustand. Wie auch die zwei flankierenden Fenster wird das Portal von einer Fratze umrahmt, einem riesigen aufgerissenen Maul, welches allerdings nicht in die Hölle, sondern in einen paradiesischen Garten führte. Von Beginn an sorgte die exzentrische Villa für Aufsehen. Schon die exponierte Lage auf dem damals noch weitgehend unbesiedelten Monte Pincio provozierte so manche Kritik. So schreibt am 21. Juli 1593 der urbinatische Gesandte Grazioso Graziosi von einer „phantastischen Laune [Zuccaris], die leicht zum Verderben seiner Kinder führen kann“.